L-metanfetamina é um bonito exemplo de como moléculas que variam somente sua quiralidade podem ter efeitos biológicos muito diferentes. Moléculas quirais tem imagens no espelho que não são sobreponíveis. L-metanfetamina, na esquerda abaixo, é encontrada em inaladores Vick Vapor. (Perceba como eles mascaram o nome, chamando de ‘levmetanfetamina’). Esta é uma imagem no espelho da D-metanfetamina – uma droga viciante. Como você pode perceber, os dois compostos têm enfoques médicos muito diferentes somente devido a uma pequena diferença estrutural.
Se você está com problemas em identificar a diferença, a ligação em pontilhados está indo para dentro da página (monitor). Isto seria, em 3D, o lado de trás da molécula. Se está com dificuldades em perceber o significado disso, não está sozinho. Uma boa parte dos químicos somente capta isso manipulando modelos moleculares – um belo ‘brinquedo‘.
Pense nas duas moléculas como sendo um pé direito e um esquero, e você estará usando uma boa analogia.
O caso é, a L-metanfetamina não é tão parecida com o isômero D-metanfetamina usado como droga. A D-metanfetamina é psicoativa, enquanto a L-metanfetamina não manifesta estas propriedades. Em certos receptores e sítios enzimáticos nos quais a D-metanfetamina encixa, a L-metanfetamina encaixaria como um pé esquerdo em um sapato direito.
Por causa disto, o isômero L somente induz alguns efeitos do isômero ilícito D (como aumentar a pressão sanguínea, que é responsável pela eficácia contra a congestão nasal), enquanto que não é eficaz em induzir outros efeitos, tal como euforia e efeitos estimulantes.
Este pode ser dito o único caso em que um isômero é uma droga e o outro é um medicamento liberado.
Para maiores informações sobre medicamentos quirais, de uma olhada no blog de Derek Lowe.
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2006/10/lmethamphetamine_would_you_bel.php
Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.
L-metanfetamina (Espelho, espelho meu)
