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Dimetóxitritil (Laranja Ki-Suco)

O ligante dimetóxitritil, ou DMT, é um dos meus ligantes favoritos em química orgânica. Algumas vezes você precisa ‘mascarar’ uma parte de uma molécula para impedir que esta reaja durante uma etapa de uma síntese. DMT faz isso sem esforços e resulta em cores bonitas para ver e admirar.

Estes anéis fenila formam um arranjo tipo ‘catavento’ (em 3D, esses grupos saem para fora do plano da tela).
Quando ligado com uma molécula o DMT não tem muita cor, Quando removido, com ácido, você consegue uma (rara, usualmente instável ou transiente) solução de cátion dimetóxitritil – um carbono com somente três ligações! (De outra forma, tem sempre quatro). Esta espécie não usual tem uma cor laranja brilhante Ki-Suco, e é perfeitamente estável em solução. Quando você isola seu (agora protegido) composto, provavelmente terminará com algo incolor. Se você adiciona água ao cátion DMT, a cor some e você consegue um álcool dimetóxitritil.
DMT é geralmente útil como grupo protetor, mas talvez o mais famoso uso do DMT (e certamente o mais amplo) é na síntese automatizada de pedaços curtos de DNA.
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2006/09/dimethoxytrityldmt_orange_you.php
Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.

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