O nitrometano tem algumas propriedades estranhas, devido à singular particularidade do grupo nitro.
A natureza sacadora de elétrons do grupo o torna um bom ácido; em água neurta (pH 7), em torno de 1 em 1000 moléculas de nitrometano terá uma carga negativa formal no carbono e existirá como CH2NO2–. Não existem muitos destes “carbonos ácidos”, e isto os faz úteis em síntese orgânica.
A parte ´nitro´ do nitrometano não faz feio se você associa o prefixo com óxido nitroso e TNT; nitrometano é um composto muito energético e pode ser explosivo (foi usado no atentado de Oklahoma).
É pouco sensível – especialmente se comparado com nitroglicerina e TNT, que eu não gostaria de encontrar tão cedo. Ainda, a capacidade de explosão do nitrometano foi descoberta por acidente, como mostra essa nota em um site de corrida de dragster:
Joe Fette, antigo vice-presidente e administrador geral da Angus Chemical, trabalhou com o departamento de nitrometano, e lembra quando a descoberta foi feita. “A condição veio a tona por acidente”, disse Fette. “Por sorte, foi um acidente sem vítimas. Mas o nitrometano era transportado em vagões tanque antes da condição ser descoberta. Dois acidentes isolados em um ano serviram como alerta. Os vagões explodiram, deixando buracos de 200 metros de largura e 100 de profundidade. Por sorte, aconteceram em áreas despovoadas. O que acontece é que o combustivel era comprimido quando um vagão batia no outro. Havia rumores de linhas de energia nas proximidades, mas isto nunca foi provado. “
Um elemento chave nos explosivos (e uma certa categoria de combustíveis) é que eles contém seu próprio oxidante; nitrometano pode realmente queimar em ausência de ar, resultando em nitrogênio, hidrogênio, monóxido de carbono e vapor d´água. Existe ainda energia para ser obtida do CO e H2, que como suficiente oxigênio, reagirá até CO2, nitrogênio e água. Este é o caso de corridas de dragster (arrancada) e em aeromodelos; nitrometano contém por volta de 25% da energia da gasolina mas requer somente um oitavo do oxigênio para queimar completamente. Isto significa que o motor pode rodar com menos ar no cilindro; por isso o uso em dragsters.
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2007/04/nitromethane_rocket_fuel_explo.php
Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.